Il "castrum" di Verghereto nel medioevo controllava vie e traffici tra Romagna e Toscana su questa parte di Appennino. Attraverso le sue due porte, che s'aprivano nella cinta muraria, transitava la "strada magistra" che collegava la valle del Savio con quella del Tevere, e che con apposita diramazione recava anche in Casentino.
Nonostante i numerosi rifacimenti, il centro storico di Verghereto conserva in parte la struttura urbanistica medievale, come questa porta del castello sul lato sud-est del paese; l'altra porta che serrava il paese è stata abbattuta nei primi dell'Ottocento.